ตำนานหมากฝรั่ง เกิดจากนายพลอันโตนิโอ โลเปช เอ็กซ์ ซานตา อันนา แห่งกองทัพเม็กซิโก ซึ่งเดินทางมาอยู่ในอเมริกา และนำยางต้นไม้จากป่าในเม็กซิโกชื่อว่า ยางชิคลิ (chicli) มาด้วย ซึ่งเป็นที่รู้จักในหมู่พวกอาซเท็ก
ต่อมาเมื่อเดือนก.พ. ปี 2414 โทมัส อดัมส์ นักถ่ายภาพและนักประดิษฐ์ เห็นว่าหมากฝรั่งที่นายพลซานตาเคี้ยวน่าจะเป็นที่นิยม จึงวางแผนเปิดตลาดหมากฝรั่ง จนประสบความสำเร็จ โดยหมากฝรั่งยุคแรก ทำเป็นเม็ดกลมเล็กๆ ไม่มีรสชาติ วางขายในร้านขายยาแห่งหนึ่งในเมืองโฮโบเค็น รัฐนิวเจอร์ซี สหรัฐอเมริกา ขายราคาเม็ดละ 1 เพนนี และดัดแปลงทำเป็นรูปแผ่นสี่เหลี่ยมแบนๆ
ต่อมาปี 2418 จอห์น คอลแกน เภสัชกร เติมรสชาติในหมากฝรั่งโดยใช้ตัวยาทางการแพทย์ คือขี้ผึ้งหอมทูโล ซึ่งทำจากยางไม้ต้นทูโลในอเมริกาใต้ มีรสชาติหวานคล้ายกับยาแก้ไอน้ำเชื่อมของเด็กในยุคร้อยกว่าปีก่อน พร้อมทั้งตั้งชื่อหมากฝรั่งชนิดนี้ว่า "แทฟฟี่-ทูโล" ทำให้หมากฝรั่งกลายเป็นที่นิยมขึ้นมาอีกครั้ง จากนั้น นายโทมัส อดัมส์ เจ้าเก่าก็ผลิตหมากฝรั่งรสชะเอม หรือที่เรียกว่า "แบล็กแจ๊ก" เป็นหมากฝรั่งเติมรสที่เก่าแก่ที่สุดที่มีขายอยู่ในท้องตลาดของอเมริกา
หลังจากนั้นปี 2423 นายวิลเลียม เจ.ไวต์ ผสมน้ำเชื่อมข้าวโพด และเติมรสด้วยเปเปอร์มินต์ ทำให้หมากฝรั่งซึ่งถูกตั้งชื่อว่า "รสเปเปอร์มินต์" และเป็นที่นิยมอย่างมาก
สำหรับหมากฝรั่งที่เป่าเป็นลูกโป่ง สองพี่น้อง แฟรงก์ และ เฮนรี ฟลีเออร์ เป็นผู้คิดค้นขึ้นแต่ในช่วงแรกยังมีคุณภาพไม่ดีนัก เป่าแล้วแตก ติดหน้าเหนอะหนะ จนในปี 2471 วอลเตอร์ เดมเมอร์ นำมาพัฒนาต่อและสามารถเป่าได้โตกว่าเดิม 2 เท่า และตั้งชื่อให้หมากฝรั่งแบบใหม่ว่า "ดับเบิ้ล บับเบิ้ล" ซึ่งไม่ได้ทำมาจากยางไม้อย่างหมากฝรั่งของนายพลซานตา แต่เป็นยางสังเคราะห์นุ่มซึ่งไม่มีรสและกลิ่น คนอเมริกันนิยมเคี้ยวเจ้ายางสังเคราะห์นี้มาก
ปัจจุบัน หมากฝรั่งมีหลากหลายรสชาติ เช่น รสมินต์ ทำให้ลมหายใจสดชื่น รสเลมอน ทำให้รู้สึกตื่นตัว หรือรสเปเปอร์มินต์ ที่ให้ความรู้สึกเย็น และยังมี "ลูกเล่น" ที่น่าตื่นตาตื่นใจ อย่างเช่น บับเบิ้ลกัมพ์ ( หมากฝรั่งที่ยืดหยุ่นได้ มีลักษณะเป่าแล้วเกิดฟอง) ลูกอมและหมากฝรั่งผสมที่มีลักษณะคล้ายอมยิ้ม
จากเดิมที่ใช้หมากฝรั่งช่วยระงับกลิ่นปากและทำให้ลมหายใจหอมสดชื่น ในปัจจุบัน มีพัฒนาให้สามารถปกป้องเหงือกและฟัน เช่น หมากฝรั่งแบบไม่มีน้ำตาล โดยมีสารให้ความหวานเทียมจากไซลิทอลหรือน้ำตาลแอลกอฮอล์ธรรมชาติชนิดหนึ่ง
นอกจากนี้ยังมี หมากฝรั่งสำหรับลดการติดบุหรี่ ซึ่งช่วยให้ประชาชนได้ประโยชน์มากกว่าความอร่อยอย่างเดียว